Visualisasi Molekul dari Data SMILES

SMILES merupakan singkatan dari Simplified Molecular Input Line Entry System. SMILES merupakan notasi garis berdasarkan topografi molekul yang mewakili molekul.

Metode pengkodean SMILES secara generik ada lima. Lima metode tersebut berkaitan dengan aturan mengenai:

• atom,
• ikatan,
• cabang,
• penutupan cincin, dan
• pemutusan.

Atom diwakili oleh simbol atomnya. Setiap atom non-hidrogen ditentukan secara independen oleh simbol atomnya yang diapit dalam tanda kurung siku, [ ]. Huruf kedua dari simbol dua karakter harus dimasukkan dalam huruf kecil. Unsur-unsur dalam “subset organik” B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, dan I dapat ditulis tanpa tanda kurung jika jumlah hidrogen yang terikat sesuai dengan valensi normal terendah yang konsisten dengan ikatan eksplisit. “Valensi normal terendah” adalah B (3), C (4), N (3,5), O (2), P (3,5), S (2,4,6), dan 1 untuk halogen. Atom dalam cincin aromatik dilambangkan dengan huruf kecil, misalnya karbon alifatik dilambangkan dengan huruf kapital C, karbon aromatik dengan huruf kecil c.

Ikatan tunggal, rangkap dua, rangkap tiga, dan aromatik masing-masing diwakili oleh simbol -, =, #, dan :. Atom-atom yang berdekatan diasumsikan terhubung satu sama lain oleh ikatan tunggal atau aromatik.

Cabang ditampilkan dengan memberi tanda dalam tanda kurung, dan dapat ditumpuk. Koneksi implisit tanda kurung (“cabang”) menunjukan percabangan di struktur atom.

Penggambaran SMILES dari notasi ke bentuk molekul menggunakan RDKit dapat dilihat di video berikut: